Бензол в качестве УВ

Молекулы, у которых атомы соединены в определенную циклическую группу с особенным характером связи – бензольным ядром, называются ароматическими соединениями. Арены – это международное название ароматических углеводородов.

Бензол С6Н6 является самым простым представителем класса аренов. Впервые формула, которая бы отражала строение молекулы бензола, была предложена немецким химиком Кекуле в 1865 году.

В молекуле бензола атомы углерода образуют плоский правильный шестиугольник, хотя некоторые иногда и рисуют его вытянутым.

Строение молекулы бензола окончательно было подтверждено реакцией образования его из ацетилена. В структурной формуле, как правило, изображают по три двойных связи и три одинарных чередующихся углерод-углеродных связей. Но истинного строения молекулы бензола такое изображение не передает. На самом деле в молекуле бензола связи между атомами углерода равноценны. Связи между атомами углерода обладают такими свойствами, которые не похожи на свойства ни двойных связей, ни одинарных связей. Электронное строение молекулы бензола объясняет эти особенности.

Электронное строение бензола

В молекуле бензола каждый атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. Атом углерода связан с соседними двумя атомами водорода и атомом углерода тремя σ-связями. В данном случае образуется плоский шестиугольник: у которого в одной плоскости лежат все σ-связи С—С и С—Н и все шесть атомов углерода. У четвертого электрона (р-электрона), который не участвует в гибридизации, электронное облако расположено перпендикулярно к плоскости бензольного кольца и имеет форму гантели. Перекрывание р-электронных облаков у соседних атомов углерода происходит под и над плоскостью кольца. В результате чего образуется общее электронное облако из этих шести р-электронов и для всех атомов углерода образуется единая химическая связь. По обе стороны от плоскости σ-связей расположены две области большой электронной плоскости.

Сокращение расстояния между атомами углерода обуславливает р-электронное облако. Эти расстояния в молекуле бензола одинаковы и равны 0,14 нм. Если бы это были двойные и простые связи, то эти расстояния составили бы соответственно 0,134 и 0,154 нм. Следовательно, можно сделать вывод, что в молекуле бензола нет двойных или простых связей. Молекула бензола – это устойчивый шестиугольный цикл из одинаковых СН-групп, которые лежат в одной плоскости. Характерные свойства бензольного ядра обусловлены тем, что равноценны все связи между атомами углерода в бензоле. Структурная формула бензола в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри наиболее точно отражает действительное положение вещей. В данном случае окружность внутри шестиугольника обозначает равноценность связей между атомами углерода. Однако некоторые до сих пор используют формулу Кекуле, в которой указываются двойные связи.

Статьи